La presión interna y externa y la juventud de la pareja provocaron su ruptura cuatro años después.
En 1995 se le relacionó con Gigi Howard, hija de unos millonarios y afincada en Nueva York. El heredero la conoció durante su estancia en Estados Unidos, mientras cursaba un doctorado Georgetown.
El nombre de Victoria de Borbón también sonó entre sus posibles novias. Ella era su prima y debido a que los rumores comenzaban a sonar, el propio Rey se vio obligado a desmentir esta relación.
Tras este amor universitario, al Príncipe se le relacionó con distintas mujeres de la aristocracia y de la realeza europea como Tatiana de Liechtenstein o Carolina de Waldburg.
Sin duda, el noviazgo más polémico que ha tenido el príncipe ha sido con la modelo noruega Eva Sannum. La relación, que nunca se hizo oficial, duró cuatro años.
Tras esta ruptura, se le relacionó en junio de 2002 con Mencía Roca de Togores, en septiembre con Gwyneth Paltrow y en abril de 2003 con Diana Martínez-Bordiú Aznar, a pesar de que para esta fecha parece que ya estaba saliendo con Letizia Ortiz.
